二十世纪七十年代，诸多黑势力开始崛起于美国海滨城市波士顿。事实上，这里早在殖民时期就是个鱼龙混杂之地，几百年来没有丝毫改变。自然也成就了不少的黑道强人，科斯特罗(杰克·尼科尔森)便是其中之一。年轻时凭借不怕死的拼劲以及天生的智慧逐渐在波士顿黑暗势力中确立了自己的大哥位置。并渐渐将自己的党羽队伍也建立起来，为日后的横行做了充分的准备。14岁的孤儿科林(马特·戴蒙)在一次殴斗事件后受伤有幸被急欲壮大势力的科斯特罗所救，机灵勇猛的科林便顺理成章地成为了科斯特罗的手下爱将。与此同时，与科林年龄相仿的少年比利(莱昂纳多·迪卡普里奥)原本有一个幸福的家庭，他与父亲两人在波士顿机场附近打工养家。而邪恶的触角逐渐伸向波士顿各地的科斯特罗则在一次收缴“保护费”的过程中遭遇了比利父亲的抗拒，显然，心狠手辣的科斯特罗对这样的“钉子”不会手软，结果，黑帮群起攻之，比利的父亲最终被科斯特罗一伙活活打死，从此，比利发誓长大要当警察将科斯特罗这样的坏人绳之于法，并为父亲报仇。

时光荏苒，成年的比利按照自己的心愿终于顺利考上波士顿警校，并且成绩优异，为父报仇的愿望亦看到了希望。然而，令所有人都没有想到的是，那个被如今已登上黑帮教父级宝座的科斯特罗器重的科林，也考到了警校，并同样成绩优秀非常惹长官的关照。事实上，科林来此做警察的目的则完全与比利相驳，科林成了科斯特罗在警察队伍中的卧底。而比利则是一心想当个好警察，抓尽人间恶人。不过，与黑帮头子科斯特罗打过多年交道的警长自然也察觉到警队中有内鬼的事实，于是迅速做出了反制的措施——将警校中优秀的学员“赶出”警校，并顺理成章地加入到黑社会中做卧底，时刻收集罪证并找恰当机会将科斯特罗一伙黑势力从波士顿连根拔起。然而，狡猾的科斯特罗也似乎感觉到了什么。于是，一场饱含着血腥味道的黑白大清洗运动也随之在波士顿轰轰烈烈的展开了……

波士顿南部的马萨诸塞州黑社会势力极为猖獗，其中最大的团伙要数弗兰克执掌的爱尔兰黑帮。警方为了剿灭他们，决定派警校毕业生比利潜伏其中做卧底。警官的冷嘲热讽，让曾有过底层生活的比利甚为不爽，他曾希望做堂堂正正的警察，但是在强压之下也只得服从命令，在经过烧杀抢掠的洗礼后，他赢得了弗兰克的信任。

与此同时，同是毕业生的科林因为缉私有功，获得了上级的嘉奖，并且正在跟心仪女友筹备婚事。而实际上，他是弗兰克安插到警队的一枚棋子，两人勾结牟取私利。警匪先后发现存在内鬼，一场猫鼠博弈由此展开……